כל עובד במשק הישראלי זכאי לחופשה שנתית בתשלום בהתאם לוותק שצבר במקום העבודה. המעסיק רשאי לבחור מתי יוכל העובד לנצל את ימי החופשה שלו. כמו כן יכול המעסיק לקבוע מראש ימים שבהם העובד יצא לחופשה מרוכזת (כפויה).
מנגד, אסור למעסיק לדרוש מהעובד לצאת לחופשה שנתית על חשבון ימי חופשה שטרם צבר. במקרים בהם המעסיק אינו מאפשר לעובד לצאת לחופשה שנתית בהתאם לחוק, ניתן להגיש נגדו תלונה ליחידת האכיפה של חוקי העבודה.
ימי חופשה שהעובד לא קיבל ניתן לתבוע רק לגבי שלוש השנים המלאות האחרונות במקום העבודה, אלא אם נקבע אחרת בהסכם העבודה.
מה קורה במקרה של עובד שעוזב את החברה בטרם ניצל את כל ימי החופשה שצבר: עובד כזה רשאי, עם סיום העסקתו לפדות את ימי החופשה שלא ניצל (ושהיה רשאי לצבור) במהלך השנה הקלנדרית שבה סיים לעבוד, ובשלוש השנים הקלנדריות שקדמו לה.
לצורך חישוב סכום הכסף שמגיע עבור מספר ימי החופשה, יש לחשב את סך כל ימי החופשה שעמדו לזכות העובד בשלוש השנים הקלנדריות (מינואר עד דצמבר) האחרונות שקדמו לשנת סיום עבודתו.
כאשר לכך יש להוסיף את מספר הימים שנצברו לזכות העובד בשנת העבודה השוטפת עד לסיום ההעסקה, ולאחר מכן להפחית את מספר ימי החופשה שנוצלו על ידי העובד.
גם עובד שביצע עבירת משמעת או אף עבירה פלילית כנגד החברה, זכאי לקבל את מלוא מכסת ימי החופשה השנתית המגיעים לו על פי חוק.
לדוגמה: עובד שהועסק במשך כשבע שנים בחברה מסויימת פוטר בעקבות עקב הודאתו במעשי גניבה. לאר פיטוריו הגיש העובד תביעה לבית הדין האזורי לעבודה, לתשלום זכויות שונות, ובין היתר תשלום פדיון חופשה.
בית הדין לעבודה קבע כי מספר ימי החופשה הבלתי מנוצלים של העובד בגין כל תקופת עבודתו מסתכם ב-55 ימי עבודה.
אמנם, סך ימי החופשה שהגיעו לאותו עובד כתוצאה משלוש שנות עבודתו האחרונות ובשנת העבודה השוטפת הוא יותר מ-55 ימים, אבל בית הדין לעבודה פסק כי העובד זכאי לפדיון חופשה בגין 55 ימי עבודה.
בעקבות ערעור לבית הדין הארצי לעבודה, פסק בית הדין הארצי כי לצורך חישוב הזכאות לפדיון חופשה יש לקחת בחשבון את שנת העבודה האחרונה ואת שלוש השנים שקדמו לה מינוס ימי החופשה המנוצלים.
כלומר, בית הדין הארצי לעבודה פסק כי יש לחשב את סך כל ימי החופשה שעמדו לזכות העובד בשנת עבודתו האחרונה ובשלוש השנים שקדמו לה, ולהפחית מהם את מספר הימים שניצל כחופשה בתקופה זו.
במקרה הנוכחי עמדו לזכות העובד 67 ימי חופשה עבור שנת עבודתו האחרונה ושלוש השנים שקדמו לה, בהתאם לצו ההרחבה בענף בו הוא עוסק. מספר ימי החופשה שהעובד ניצל מסתכם ב-37 ימי חופשה.
לפיכך פסק בית הדין הארצי לעבודה כי העובד זכאי לפדיון חופשה בגין 30 ימי חופשה לא מנוצלים.