הביקוש לפרילנסרים אמנם גובר, ואין ספק שבהעסקת פרילנסרים יש יתרונות לא מעטים לשני הצדדים (הארגון והעובד), אבל כל ארגון חייב להקפיד מאוד על כך שתנאי ההסכם בין הצדדים עומדים בכל המבחנים שמעידים שהעובד הוא אכן קבלן עצמאי, ושלא מדובר בעובד שבשלב מסויים יוכל לבקש (וגם לקבל) הכרה בדיעבד כשכיר.
ארגונים רבים מאמינים שהם יכולים להבטיח עצמם מפני תביעות עתידיות מצד הפרילנסר – להכרה בדיעבד ביחסי עובד מעסיק – על ידי החתמת הפרילנסר על חוזה בו כתו,ב כי אם הפרילנסר יבקש הכרה בו כשכיר, יהיה עליו להחזיר לארגון את עלויות ההעסקה, המהוות יותר מ-40 אחוזים משכר הברוטו (התאורטי) שלו.
ואכן, יש מקרים בהם מחויב הפרילנסר שהוכר כשכיר להחזיר את הכספים העודפים שקיבל. אבל לא תמיד יחייב בית הדין לעבודה את הפרילנסר שהוכר בדיעבד כשכיר, להשיב את הכספים הללו.
כעקרון, עובד שעבד במתכונת פרילנס – ובית הדין הכיר בדיעבד במעמדו כשכיר, כלומר, בית הדין הכיר בדיעבד ביחסי עובד מעסיק – לא יחויב בהשבה של כספים עודפים, למעט במקרים חריגים.
בית הדין עשוי לחייב עובד שהוכר בדיעבד כשכיר, למרות שהועסק כעצמאי, להשיב כספים שקיבל מהמעסיק – ואשר לא היה אמור לקבל אותם אילו הועסק מלכתחילה כעובד שכיר – אם הסכום ששולם לעובד כפרילנסר, הינו גבוה במידה ניכרת מהשכר שהיה משולם לו כשכיר, ובנוסף, העובד עצמו דרש להיות מועסק כפרילנסר.
כמו כן ניתן לחייב את העובד בהשבת הכספים העודפים שקיבל, רק אם הוסכם מלכתחילה בין העובד למעסיק, שאם תהיה הכרה בדיעבד כעובד, הוא ישיב למעסיק את הסכומים העודפים שקיבל רק מעצם מעמדו כעצמאי.
להלן מקרה לדוגמה, בו בית הדין האיזורי פסק כי על העובד שעבד כפרילנסר והוכר בדיעבד כשכיר, כן להחזיר למעסיק את הכספים העודפים שקיבל כחלק ממעמדו כפרילנסר, אבל בית הדין הארצי הפך את ההחלטה ופטר את העובד מהחזרת הכספים:
העובד עבד במשך שנים רבות כפרילנסר עבור חברה גדלה, ובשלב מסויים החל לעבוד כשכיר.
כאמור, בית הדין האזורי לעבודה קבע, כי יש להכיר בו כשכיר למשך כל תקופת העסקתו (כלומר גם בתקופת העסקתו כפרילנסר), ולקזז את תשלומי היתר ששולמו לו כעצמאי, כנגד השכר המגיע לו כעובד. כלומר היה עליו להחזיר למעסיק את התשלומים העודפים.
בית הדין האיזורי לעבודה הכיר בדיעבד ביחסי עובד מעסיק, משום שלדברי בית הדין, עם העברתו של העובד להעסקה במעמד של שכיר, לא חל שינוי בתנאי עבודתו לעומת התקופה בה היה במעמד של פרילנסר.
העובד ערער לבית הדין הארצי על הקביעה כי עליו להחזיר את התשלומים העודפים שקיבל כפרילנסר, ובית הדין הארצי לעבודה קיבל את ערעורו.
בית הדין הארצי קבע בפסיקתו, כי כאשר מוכרים יחסי עובד מעסיק בדיעבד, אין להשיב את הכספים ששולמו לעובד בעת שהיה פרילנסר, למעט במקרים בהם הסכום ששולם לעובד כפרילנסר היה גבוה במידה ניכרת מהסכום ששולם לו כשכיר.
בנוסף על כך, ניתן יהיה לדרוש מהעובד להחזיר את הכספים העודפים ששולמו לו כפרילנסר, אם הוא עצמו דרש להיות מועסק כפרילנסר, או אם הוסכם מלכתחילה, שאם תהיה הכרה בו כשכיר, יהיה עליו להחזיר את הכספים העודפים (כל שלושת התנאים צריכים להיות תקפים).
הסיבה לכך שבית הדין הארצי פסק, כי ככלל אין לבקש מעובד להחזיר את הכספים היא, כדי למנוע מצב בו עובד ירתע מלתבוע הכרה ביחסי עובד מעסיק מחשש שהוא ידרש להשיב כספים ששולמו לו.
פסיקה חשובה נוספת של בית הדין לעבודה היא, כי תביעה על עצם קביעת הסטטוס של עובד, בין אם כשכיר או פרילנסר, וההשלכות הכספיות הנובעות מכך, ככלל, לא תידחה בגלל טענת התיישנות, גם אם מערכת היחסים בין הפרילנסר (שהפך לשכיר) לארגון (שהפך למעסיק) החלה שנים רבות לפני הגשת התביעה.